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据悉，梅艳芳13岁时就有了初恋，对象是她的老师，后来才是16岁的警察。成年后，梅艳芳前前后后与近十个男人有过感情纠葛，包括富家公子周世雄和近藤真彦。在梅艳芳的一生中，有两个男人地位颇显尊贵：一个是张国荣，另一个就是刘德华。因为张国荣的同性恋身份，两人发展感情几乎是不可能的。但两人之间浓烈的友情却在娱乐圈传为了佳话。而与刘德华的恋情却显得极为扑朔迷离，甚至网友也认为两人只是朋友而非情人。但事实上，与刘德华的爱情，表现出梅艳芳自始至终都爱着这个男人。
罗大佑曾八卦地说：有些香港人不悦刘德华，只因他对不起那个已逝去的“香港女儿”梅艳芳。”梅艳芳在接受媒体采访时也大胆表白她始终暗恋着一个人：刘德华。她也曾说过：嫁人当嫁刘德华。
梅艳芳5岁开始登台唱歌，18岁在新秀大赛中胜出后走红，之后被造就成“百变天后”，与谭咏麟张国荣齐名。阿梅经历过不少的感情纠葛，懂得如何在娱乐圈生存。但对于爱情梅艳芳却不能准确拿捏。就拿她与刘德华之间的暧昧关系来说，其实，她心底喜欢着刘德华，但她又怕因此影响两人的演艺事业，因此总是遮遮掩掩，时间长了，倒使歌迷影迷真的以为她们在逢场作戏。20年来，刘德华一直被当作是梅艳芳的“朋友”，而梅艳芳也一直把“朋友”这个身份延续着。梅艳芳曾说：爱情总是不确定，又总会受伤，倒不如友情来得有安全感，所以不敢乱想。
梅艳芳刘德华相识于1984年第三届新秀大赛，当时刘德华担任司仪，梅做嘉宾。当时，梅艳芳发现，刘德华竟与自己1981年成名不久后描述的梦中情人几乎吻合。从那时起，梅艳芳开始了对刘德华的暗恋之旅。1990年拍摄《川岛芳子》时，两人正式传出恋情。虽然有绯闻，但梅艳芳也豪不避忌担任刘德华梦中情人评选的评判。1991年“欢乐今宵之刘德华精选梦中情人”节目中，主持人问梅艳芳给华仔多少分，阿梅说：那时候我就说过，华仔是100分，现在都没变，但他只能给我59分。刘德华说：因为我给自己60分，为什么打59分，因为我不喜欢人家去迪斯科的，她去迪斯科，所以扣了一分。梅说：你不知道我为了你这句话，我从此之后没去过迪斯科了。华开玩笑说：那你也60了，跟我一样，我们是天生一对了。
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